Циклоалканы

Циклоалканами или алицикличными углеводородами называют насыщенные углеводороды, молекулы которых образуют замкнутые циклы.

Циклоалканы рис 1

Представленные соединения имеют общую формулу СnН2n. Изомерия циклоалканов обусловлена строением цикла и строением боковых цепей. Циклоалканы, которые содержат

cykl

больше двух заместителей имеют пространственную изомерию. Этот вид изомерии рассмотрен в разделе «Изомерия органических соединений». Циклоалканы согласно своей формуле имеют большое сходство с алкенами (межклассовая изомерия). Так называемая пространственная изомерия характерна для циклоалканов, которые содержат два и более заместителя.

Номенклатура. Названия конкретных соединений, согласно с номенклатурными правилами IUPAC, образуют с греческого названия числительного, который указывает число атомов Карбона в главной цепочке с добавлением приставок цикло- и в начале –ан. Физические и химические свойства: за своими свойствами цоиклоалканы очень похожи на алканы. Существенно отличаются только соединения, которые содержат малые циклы (трехчленные или четырехчленные). Эти циклы имеют достаточно большое напряжение из-за большого отклонения от нормального валентного угла атома Карбона, который находится в состоянии sp3- гибридизации. Поэтому в отличии от больших циклов они могут вступать в реакции соединения:

Циклоалканы рис 2

Применение циклоалканов

Циклопропан используют в медицине  как наркотический препарат (в соединении с кислородом), циклопентан — у промышленности как растворитель и в органическом синтезе, циклогексан — является сырьем для синтезирования полиамидных волокон (капрону, нейлону), из него также добывают бензен. Насыщенные углеводороды имеют относительно низкую реакционную способность. Это обусловлено высокой прочностью соединений С-С и С-Н, а также их слабой полярностью. Большинство реакций этих соединений сопровождается гомологическим разрывом химических соединений та возникновением свободных радикалов.

Циклоалканы получают несколькими способами:

  1. Гидрирование бензола. Во время его гидрирования и гомологов бензола образуются циклогексан и его производные.
  2. Дегалогенирование дигалогенпроизводных. Циклы четыре- и трехчленные получают при помощи действия цинка на дигалогенпроизводные.
  3. Пиролиз солей дикарбоновых кислот. Во время нагревания без доступа воздуха образуются циклогексан и циклопентан.
система комментирования CACKLE